Die Oberstadt mit ihrem charakteristischen mittelalterlichen Kern beginnt gegenüber der Pfarrkirche Nuestra Señora de la Luz, die an der Brücke Puente de San Antón liegt.
Hier startet ein Rundgang, der über viele Steigen, Treppen und Aussichtspunkte mit schönen Ausblicken verfügt. Die erste Station des Rundgangs ist die Kirche San Felipe Neri, ein nüchterner Bau, der während der Karwoche eine wichtige Rolle spielt, wenn auf seiner Freitreppe das traditionelle Miserere gesungen wird. Das Innere ist mit Barock- und Rokokomotiven geschmückt.
Auf der anderen Seite der Plaza del Carmen kann man zur Plaza de Torre Mangana hinaufsteigen, an der sich der gleichnamige ehemalige Wachturm befindet - eines der Wahrzeichen der Stadt, das fast von überall aus zu sehen ist. Gleich in der Nähe liegt das Museo de la Ciencia (Naturwissenschaftliches Museum).
Bevor man zur Plaza Mayor gelangt, stößt man auf die Plaza de la Merced mit der Kirche und dem Kloster La Merced sowie dem Seminar San Julián, die gute Beispiele des Cuenca-Barock sind. An der Plaza Mayor steht das Rathaus und die gotische Kathedrale Nuestra Señora de Gracia, die an der Stelle einer Moschee errichtet wurde. Das Gebäude vereint als Ergebnis der langen Bauzeit Elemente der Gotik, der Renaissance und des Barock. Seine monumentale, unvollendete Fassade begleitet die Holzbalkone und schmiedeeisernen Gitter der adligen Herrenhäuser des Platzes, in denen sich Mesones (Gasthäuser) befinden.