Aus dem Mittelalter ist in Ciudad Real lediglich die im Mudéjarstil errichtete Puerta de Toledo erhalten. Dieses Stadttor aus dem 14. Jahrhundert ist heute ein Nationaldenkmal.
Puerta de Toledo. Das Tor besitzt zwei Türme an beiden Seiten und sechs Torbögen, von denen die zwei Außenbögen Spitzbogen sind und die vier inneren hufeisenförmig. Auf den Mauern ist das Wappen von Kastilien dargestellt.
Die gotische Kathedrale Santa María del Prado stammt aus dem 16. Jahrhundert und ist eines der größten einschiffigen Kirchen im ganzen Land.
Auch Virgen del Prado genannt, beherbergt dieses religiöse Monument ein Abbild der Heiligen Jungfrau, sowie ein Retablo von Giraldo de Merlo aus dem Jahre 1616. Das Westportal stammt aus dem 12. Jahrhundert. In der Sakristei kann man „Die Enthauptung Johannes des Täufers“ besichtigen, die von Eugenio Caxès gemalt wurde.
Der Kathedralenturm aus dem 17. Jahrhundert ist für Besucher zugänglich und bietet einen unbeschreiblichen Panoramablick über Ciudad Real.
Die romanische Iglesia de San Pedro ist das älteste Gotteshaus der Stadt. Sie wurde vom 14. bis 15. Jahrhundert in Gedenken an den Hl. Petrus errichtet. Die Portale weisen einen gotischen und mudéjaren Stil auf. Die Capilla de Sagrario im rechten Seitenschiff beherbergt das Grab der Familie Coca.
Das neogotische Rathausgebäude wurde im Jahre 1976 von dem madrilenischen Architekten Fernando Higueras erbaut.
Der Palacio de la Diputación Provincial ist charakteristisch für die Architektur des ausgehenden 19. Jahrhunderts. Erbaut wurde er von dem Architekten Santiago Rebollar, der den Bau 1892 vollendete.
Beachtenswert sind die drei verschiedenen Fassaden in unterschiedlichen Stilen. Ein Höhepunkt im Inneren ist die zweifach auslaufende Haupttreppe, die von dem Architekten Sebastián Rebollar Ende des 19. Jahrhunderts erbaut wurde. Ángel Andrade y Samuel Luna nahmen die Verzierungen und Dekorationen vor.
In den verschiedenen Galerien werden unter anderem Werke von Angel Andrade, sowie von anderen Bildhauern und Malern der Region ausgestellt.
Die dreischiffige Iglesia de Santiago wurde im 13. Jahrhundert begonnen und ist in zwei Teile unterteilt. Der Hauptteil besteht aus drei Apsen, die von drei gotischen Kreuzgewölben bedeckt sind. Hier liegt die Capilla Mayor, die dem Cristo de la Caridad und der Virgen de los Dolores gewidmet ist. Diese ist mit Wandmalerei dekoriert, die Wappen darstellt. Die Apsis präsentiert einen siebenköpfigen Drachen, der als Talismán gegen böse Geister genutzt wird.
Das Hospital de la Misericordia und Rektorat der Universität aus dem 18. Jahrhundert, dessen Konstruktion vom Cardenal Lorenzana ursprünglich als Krankenhaus angeordnet wurde, dient heute als Zufluchtsort für verzweifelte und hilfesuchende Frauen. Heute befindet sich hier das Rektorat der Universität.
